Przygraniczny Terespol przyjął za swój herb Ostoję, czyli w polu czerwonym, między dwoma półksiężycami złotymi barkami ku sobie w pas, miecz o głowni srebrnej i jelcu złotym. Jest to wyobrażenie bardzo wiekowe, znane już w XIII wieku, a przez XVI-wiecznych historyków łączone - zupełnie gołosłownie, ale jednak... - z czasami Bolesława Śmiałego. W archaicznej wersji zamiast miecza był krzyż zaćwieczony (czyli z zaostrzoną u dołu belką pionową, najczęściej wbity w inny przedmiot). Dla Terespola był to wybór oczywisty, ponieważ właśnie Ostoją pieczętowali się fundatorzy miasta - rodzina Słuszków. Rzecz całą potwierdzono zapisem w Statucie miasta i po kłopocie.
Zupełnie inaczej działo się w obejmującej okoliczne wsie Gminie Terespol. W XIX wieku carska Heroldia, która - jak na urzędników przystało - miała manię regulowania wszystkiego co się da - podjęła pracę nad nowym herbem Terespola. Skłaniano się ku wyobrażeniu lisa kroczącego, złotego w polu czerwonym na zielonej murawie. Nie mam wiedzy dotyczącej uzasadnienia takiego wyboru, ale na pewno był to wizerunek poprawny heraldycznie. Kiedy w 1992 rozdzielono administracyjnie miasto i gminę, miasto przyjęło Ostoję, gmina zaś zaczęła kombinować. Przyjęto schematyczny wizerunek lisa w kolorze czerwonym na białym trójkątnym polu, do którego przylegają z lewej strony pole czerwone, a z prawej strony pole niebieskie. Poniżej wizerunku lisa na polu białym i niebieskim widnieje wizerunek mostu w kolorze czarnym - ogólnie fatalny pomysł, zupełnie nieheraldyczny i kiepsko wykonany. Można próbować odczytać intencje pomysłodawców: że lis, że miasto graniczne, ale trud chyba to zbędny.
W 2012 przyjęto wizerunek nawiązujący do XIX -wiecznego herbu Terespola, z tym że lis jest czerwony, siedzący (co rzadkie) i w polu srebrnym. Ma on nawiązywać do lokalnej przyrody. Na pewno jest to lepsze wyobrażenie od poprzedniego.